Berühmt wurde Winkler vor allem durch seine Ritte mit der Stute Halla bei den Olympischen Spielen 1956. Winkler verletzte sich in der ersten Runde der Einzel- und Mannschafts-Entscheidung so schwer, dass er beim Reiten starke Schmerzen hatte. Obwohl er Halla beim zweiten Durchgang kaum helfen konnte, trug ihn die Stute ohne Fehler zum Doppel-Gold. Am Sitz der Deutschen Reiterlichen Vereinigung (FN) in Warendorf steht ein Denkmal des Pferdes. Er wohnte bis zuletzt nicht weit entfernt vom FN-Sitz.

Der Reiter, der oft mit seinem Spitznamen „HGW“ gerufen wurde, gewann außerdem zweimal den Einzel-Titel bei Weltmeisterschaften. Zu seiner umfangreichen Titelsammlung gehörten auch fünf deutsche Meisterschaften.

Winkler startete in mehr als 100 Nationenpreisen für die deutsche Mannschaft. Seine Karriere beendete der Springreiter 1986 in Aachen, wo er neben vielen Siegen beim CHIO auch dreimal den Großen Preis gewann.

Den letzten großen Auftritt hatte er 2016 beim CHIO in Aachen, wo er mit einer Gala geehrt wurde. „Es ist eine Ehre, diesen großartigen Sportsmann gekannt zu haben“, sagte Carl Meulenbergh, Präsident des CHIO-Ausrichters ALRV. „Mit ihm haben wir nicht nur eine Legende und den prominentesten Botschafter unseres Sports verloren, sondern auch einen großen Freund des Aachener Turniers.“

Winkler erhielt zahlreiche Auszeichnungen, darunter das große Bundesverdienstkreuz, das Deutsche Reiterkreuz in Gold mit Brillanten sowie die Goldene Ehrennadel und das Goldene Ehrenzeichen des Weltverbandes FEI. Der Reiter war viermal verheiratet. Seine letzte Frau Debbie starb 2011 nach einem Reitunfall.