Montolivio, der auch im erweiterten EM-Kader Italiens steht, spielt seit 2012 für den Club und lief bislang 61 Mal für die italienische Nationalmannschaft auf. Der 31 Jahre alte Mittelfeldspieler hat eine deutsche Mutter, entschied sich aber für Italien. Neben Montolivo verlängerten auch das Nachwuchstalent Davide Calabria sowie der zwölfmalige italienische Nationalspieler Luca Antonelli ihre Verträge bei Milan bis 2019.