Der im südbulgarischen Plowdiw geborene Stoitschkow begann seine Profikarriere im Jahr 1984 beim heimischen Erstligisten ZSKA Sofia. 1990 wechselte der Linksaußen zum FC Barcelona.

Als Stoitschkows erfolgreichste Zeit gilt das Jahr 1994 - der Bulgare gewann damals den spanischen Meistertitel und Bulgarien belegte mit ihm bei der Fußball-Weltmeisterschaft in den USA den vierten Platz. Im Viertelfinale in New York schafften es die Bulgaren, die deutsche National-Elf mit 2:1 auszuschalten. Von 2004 bis 2007 betreute Stoitschkow auch die Fußball-Nationalmannschaft seines Landes.

Stoitschkow ist Medienberichten zufolge nun als Kommentator eines mexikanischen Fernsehsenders tätig und lebt in Miami im US-Bundesstaat Florida. Sein Fußball-Event „50 Jahre Nummer 8“ soll aber im Nationalstadium Wassil Lewski im Zentrum der bulgarischen Hauptstadt stattfinden. Zu den Eingeladenen gehören noch weitere Fußball-Legenden wie Carlos Valderrama, Jorge Campos, Daniele Massaro, Gianfranco Zola Diego Gutierrez, Piotr Nowak und viele mehr.