Die Komikerin Carolin Kebekus, die neben Ziehungsleiter und U21-Nationaltrainer Stefan Kuntz die Loskugeln aus der Trommel zog, sorgte dafür, dass es im Kampf um den Einzug ins Achtelfinale zu weiteren interessanten Duellen kommt. Ihrem Lieblingsclub 1. FC Köln bescherte Kebekus ein Auswärtsspiel bei Hertha BSC. In der Partie VfL Wolfsburg gegen Hannover 96 treffen ebenfalls zwei Bundesligisten aufeinander, die obendrein niedersächsische Rivalen sind. Im vierten Duell zweier Bundesligaclubs stehen sich Werder Bremen und 1899 Hoffenheim gegenüber.

Die Spiele der zweiten Pokalrunde werden am 24. und 25. Oktober ausgetragen. Dies bedeutet, dass der FC Bayern und Leipzig innerhalb von weniger als einer Woche gleich zweimal aufeinandertreffen werden. Am 28. Oktober werden sich die Clubs im Kampf um Bundesligapunkte gegenüberstehen, dann allerdings in München. Ausgerechnet die Lose mit den Namen der beiden Spitzenclubs waren die letzten der insgesamt 32 Kugeln, die aus der Lostrommel gezogen wurden.

Magdeburg empfängt wie schon 2007 in der ersten Runde den BVB. „Die Atmosphäre wird sensationell“, freute sich Magdeburgs Trainer Jens Härtel. „Es wird natürlich sehr schwer.“ Aber Dortmund sei ein Los, das sich viele wünschten. Magdeburg hatte in der ersten Runde den Bundesligisten FC Augsburg mit 2:0 ausgeschaltet.

Der Drittligaclub VfL Osnabrück, der den Hamburger SV überraschend aus dem Pokal geworfen hatte, trifft auf den 1. FC Nürnberg. In Düsseldorf kommt es zum rheinischen Derby zwischen der zweitklassigen Fortuna und dem Erstligisten Borussia Mönchengladbach. Der 1.FC Schweinfurt 05, der einzige Regionalligist unter den 32 Clubs in der zweiten Runde, empfängt Eintracht Frankfurt, den Pokalfinalisten der Vorsaison.