Hauptrolle in Susan Seidelmans Komödie "Susan... verzweifelt gesucht". Erste Ehe mit Schauspieler Sean Penn.

"True Blue" erscheint. Fünf Singles daraus landen in den USA auf Platz1, darunter "Papa Don’t Preach" und "La Isla Bonita".

Pepsi löst den kurz zuvor eingestielten Werbe-Deal mit Madonna, weil der Vatikan wegen ihres kontroversen Videos "Like A Prayer" wütet. Scheidung von Sean Penn und Affäre mit Warren Beatty.

Madonna bringt das Album "Erotica" und den Bildband "Sex" heraus. Gemessen an ihren bisherigen Erfolgen sind beide Veröffentlichungen eine Enttäuschung.

"Bedtime Stories" wird der erste richtige Flop.

Für ihre Darstellung der Evita Peron in Alan Parkers "Evita" erhält sie den Golden Globe. Ihr erstes Kind, Tochter Lourdes, kommt zur Welt.

Mit dem Album "Ray of Light" landet Madonna einen weltweiten Hit und etabliert sich endgültig als Pop-Instanz.

"Music", ihr neuntes Album, erscheint. Sohn Rocco wird geboren. Seinen Vater, Guy Ritchie, heiratet Madonna im Dezember.

Mit dem Video "American Life" will Madonna Kritik an der Außenpolitik George W. Bushs üben, zieht den Clip allerdings zurück, nachdem sie von mehreren amerikanischen Radiostationen boykottiert wird.

"Confessions on a Dance Floor" wird ein weltweiter Erfolg.

"Hard Candy" erscheint, ihr Duett mit Justin Timberlake, "4 Minutes" wird weltweit Nummer eins.